ケリーとチャーリー・シーン
ケリー・プレストンの恋愛遍歴は結婚だけにとどまらず、1990年にはチャーリー・シーンとの短期間の婚約も経験している。シーンのプロポーズには2.5カラットのダイヤモンドの婚約指輪が含まれていた。この関係は、ケリーが自伝に綴った銃器にまつわる不幸な事件によって終わりを告げた。
この事件では、チャーリーがジーンズのポケットに銃を忍ばせていた。整理整頓をしようとしたケリーがうっかりジーンズを動かしたため、誤って銃を発射してしまい、ケリーは腕に傷を負った。この困難なエピソードにもかかわらず、2人の別れは友好的で、婚約指輪を売ってその代金を分けることをお互いに決めた。二人の別れにユニークな展開をもたらしたことは確かだ。