Kelly a Charlie Sheenovi
Kelly Prestonová má za sebou nejen manželství, ale také krátké zasnoubení s Charliem Sheenem v roce 1990. Sheenova žádost o ruku zahrnovala zásnubní prsten s 2,5karátovým diamantem. Vztah skončil po nešťastném incidentu se střelnou zbraní, který Kelly zdokumentovala ve své autobiografii.
Při tomto incidentu měl Charlie v kapse džínů zbraň. Kelly ve snaze uklidit si džíny neúmyslně pohnul, což vedlo k náhodnému výstřelu střelné zbraně, v jehož důsledku byl Kelly zraněn na ruce. Navzdory této náročné epizodě byl jejich rozchod srdečný a vzájemně se rozhodli prodat zásnubní prsten a rozdělit si výtěžek. Jejich rozchodu to jistě dodalo jedinečný nádech.