Kelly und Charlie Sheen
Kelly Preston war nicht nur verheiratet, sondern hatte 1990 auch eine kurze Verlobung mit Charlie Sheen. Sheen machte ihr einen Antrag mit einem 2,5-karätigen Diamant-Verlobungsring. Die Beziehung endete nach einem unglücklichen Zwischenfall mit einer Schusswaffe, den Kelly in ihrer Autobiografie dokumentierte.
Bei diesem Vorfall hatte Charlie eine Waffe in der Tasche seiner Jeans aufbewahrt. Als Kelly versuchte, aufzuräumen, bewegte sie versehentlich die Jeans, was zu einer versehentlichen Entladung der Schusswaffe führte, wodurch Kelly am Arm verletzt wurde. Trotz dieser schwierigen Episode trennten sich die beiden einvernehmlich und beschlossen, den Verlobungsring zu verkaufen und den Erlös aufzuteilen. Das gab ihrer Trennung eine einzigartige Wendung.